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芹菜素与柚皮素:黄酮类化合物结构及植物来源的比较 | 陕西鑫泰禾生物

发布来源:鑫泰禾

2026.10.19

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芹菜素(Apigenin)和柚皮素(Naringenin)都是天然植物中的黄酮类化合物,但两者在化学分类和分子结构上存在明确区别。芹菜素属于黄酮类(Flavones),柚皮素则属于黄烷酮类(Flavanones)。它们虽然具有相似的基本碳骨架,分子中的中央杂环却有不同的键合方式。

这种区别也体现在原料开发中。芹菜素常见于欧芹、芹菜和洋甘菊等植物,柚皮素则与柑橘类植物关系密切。不过,植物中含有某种黄酮,并不代表相应提取物具有较高的单体含量。对于原料采购商而言,植物来源、目标化合物和最终产品规格需要分别判断。

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芹菜素与柚皮素的结构差异

1. 芹菜素:具有典型黄酮骨架的天然化合物

芹菜素的分子式为 C₁₅H₁₀O₅,分子量约为 270.24 g/mol,化学名称为 4′,5,7-三羟基黄酮。

其分子由两个芳香环和一个含氧杂环构成。中央杂环中的 C2 与 C3 之间存在双键,同时具有 C4 羰基。这种结构使芹菜素归属于黄酮类,而不是黄烷酮类。

芹菜素分子含有三个羟基,分别位于 5、7 和 4′ 位。它们与分子中的共轭结构共同构成芹菜素的化学特征。

在天然植物中,芹菜素既可能以游离苷元形式存在,也可能与糖基结合形成糖苷。因此,植物提取物中的芹菜素相关成分,不一定全部属于游离芹菜素。

2. 柚皮素:中央杂环结构有所不同的黄烷酮

柚皮素的分子式为 C₁₅H₁₂O₅,分子量约为 272.25 g/mol,属于黄烷酮类化合物。

与芹菜素相比,柚皮素的 C2 与 C3 之间为单键,而非双键。中央杂环的这一变化是两者化学分类不同的主要原因。

柚皮素同样具有三个羟基,分别位于 5、7 和 4′ 位,但其整体分子结构与芹菜素并不相同。此外,柚皮素的 C2 位可以形成手性中心,在涉及立体化学的研究或特定原料规格时,需要考虑这一因素。

3. 两种化合物的主要区别

比较项目芹菜素 Apigenin柚皮素 Naringenin
化学分类黄酮类黄烷酮类
分子式C₁₅H₁₀O₅C₁₅H₁₂O₅
分子量270.24 g/mol 左右272.25 g/mol 左右
羟基数量3 个3 个
C2=C3 双键存在不存在
C4 羰基存在存在
代表性植物来源欧芹、芹菜、洋甘菊葡萄柚、柚类及其他植物

两者的分子式仅相差两个氢原子,但不能因此认为它们属于同一种化合物。对于原料鉴定,分子式和结构信息是基础,实际确认仍应结合适当的分析方法。

植物来源:芹菜素与柚皮素分别存在于哪些植物中?

植物是天然黄酮类化合物的重要来源,但不同植物的成分组成并不相同。即使是同一种植物,其叶片、花部和果实中的化学成分也可能存在差异。

1. 芹菜素的植物来源

芹菜素广泛分布于多种蔬菜、香草和其他植物材料中,欧芹、芹菜和洋甘菊是较有代表性的来源。

欧芹(Petroselinum crispum)

欧芹叶片是芹菜素相关研究中常见的植物材料。除芹菜素外,欧芹还含有其他黄酮和酚类成分。实际提取物的组成取决于植物原料及加工工艺,不能仅根据植物名称推定目标成分含量。

芹菜(Apium graveolens)

芹菜的不同植物部位具有不同的化学组成。若以芹菜为原料开发植物提取物,需要明确使用部位及目标成分,而不能将整个植物的成分特征直接用于判断某一种产品。

洋甘菊(Matricaria chamomilla)

洋甘菊含有多种黄酮类化合物,包括芹菜素及其相关糖苷。由于这些成分可能以不同形式存在,洋甘菊提取物与芹菜素单体粉末在产品组成上存在明显区别。

对于采购商而言,如果目标是洋甘菊提取物,应关注其植物来源、提取物定义和标准化指标;如果目标是芹菜素,则应重点确认单体身份与纯度。

2. 柚皮素的植物来源

柚皮素与柑橘类植物联系密切,葡萄柚、柚类及其他柑橘属植物均是相关研究中的常见材料。不过,柑橘类植物含有多种结构相近的黄酮,不能将它们统称为柚皮素。

葡萄柚(Citrus × paradisi)

葡萄柚是柑橘黄酮研究的重要植物来源之一。其相关提取物可能包含多种黄酮成分,采购时需要确认产品中实际检测的目标化合物。

柚类(Citrus maxima)

柚类植物含有多种黄酮类物质。果皮和其他植物组织的成分组成可能不同,因此,柚类提取物并不天然等同于高纯度柚皮素。

甜橙(Citrus sinensis)及其他柑橘属植物

不同柑橘品种的黄酮组成存在差异。对于以柚皮素为目标成分的产品,应以明确的产品规格和检测结果作为判断依据,而不是单纯依据柑橘植物来源。

3. 植物来源比较

比较维度芹菜素柚皮素
代表性来源欧芹、芹菜、洋甘菊葡萄柚、柚类及其他柑橘属植物
常见研究材料叶片、花部及其他植物组织果皮、果肉及其他植物组织
天然存在形式游离苷元及相关糖苷游离苷元及相关糖苷
原料开发关注点区分芹菜素与芹菜素糖苷区分柚皮素与柚皮苷等成分

上述植物属于代表性来源,并不意味着每种植物都适合生产高纯度单体。目标成分含量仍需通过实际检测确认。

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芹菜素与芹菜素糖苷、柚皮素与柚皮苷有什么区别?

在植物提取物贸易中,化学名称相近的原料容易被混淆。对于芹菜素和柚皮素而言,游离苷元与糖苷之间的区别尤其值得注意。

1. 芹菜素与芹菜素糖苷

芹菜素可以以游离苷元形式存在,也可以与糖基结合,形成不同的糖苷化合物。

例如,芹菜素-7-O-葡萄糖苷(Apigenin-7-O-glucoside)与芹菜素具有相关的基本结构,但额外连接了糖基,因此两者属于不同的化学实体。

如果采购目标是芹菜素单体,就不能仅凭植物提取物中检测到芹菜素相关成分,认定产品符合相应的单体纯度要求。

2. 柚皮素与柚皮苷

柚皮素(Naringenin)和柚皮苷(Naringin)也需要明确区分。

柚皮素属于黄烷酮类游离苷元,柚皮苷则是与糖基结合的黄酮糖苷。两者结构不同,不能作为同一种原料直接比较。

采购时,可以通过以下方式区分常见产品:

  • Naringenin Powder: 以柚皮素为目标成分的粉末。

  • Naringin Powder: 以柚皮苷为目标成分的粉末。

  • Citrus Bioflavonoids Extract: 柑橘生物类黄酮提取物,可能包含多种黄酮。

  • Citrus Peel Extract: 柑橘果皮提取物,具体成分取决于原料与加工工艺。

如果配方明确要求柚皮素,应核对其实际含量,而不是用柚皮苷含量或总黄酮含量替代。

植物提取物与高纯度单体粉末有什么不同?

芹菜素和柚皮素既可以作为植物提取物中的目标成分,也可以作为单体化合物进行生产和销售。两类产品的质量评价方式并不完全相同。

1. 普通植物粉末

普通植物粉末通常由干燥植物材料经粉碎制得,保留了植物原有的多种成分。

例如,洋甘菊花粉可能含有芹菜素相关成分,但其整体组成与芹菜素单体粉末不同。植物粉末不能仅凭天然含有某种黄酮,就被视为该化合物的高纯度原料。

2. 标准化植物提取物

标准化提取物通常依据一个或多个指标成分进行质量控制。

采购时需要明确,规格中的百分比究竟代表总黄酮、某一指标成分,还是特定化合物的含量。

这一区别十分重要。总黄酮含量较高,并不意味着芹菜素或柚皮素的单体含量同样较高。

3. 高纯度单体粉末

对于芹菜素或柚皮素单体粉末,化合物身份、纯度和检测方法是主要的质量评价依据。

采购商应重点核对:

  • 化合物身份: 确认产品是 Apigenin 还是 Naringenin。

  • 纯度规格: 明确含量要求及其计算依据。

  • 检测方法: 核实 HPLC 等分析方法是否适用于目标化合物。

  • 杂质控制: 根据产品用途和目标市场要求,确定相关质量指标。

  • 批次文件: 审核产品规格书、COA 及适用的安全数据资料。

植物来源可以帮助了解原料背景,但最终产品是否符合采购要求,仍需依据实际检测结果判断。

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原料开发中的理化性质与质量控制

芹菜素与柚皮素的结构不同,其分子构象和部分理化性质也有所区别。但在实际配方中,原料表现还会受到溶剂体系、温度、pH、晶型和其他配方组分的影响。

如果用于开发粉末混合物、液体制剂或其他复配产品,应根据具体体系评估溶解或分散情况、加工稳定性及储存表现。

在质量控制方面,建议重点关注三个问题。

第一,产品名称是否准确。 植物提取物、糖苷和单体粉末应分别定义,避免因名称相近而发生采购偏差。

第二,含量指标是否明确。 总黄酮、指标成分含量和单体纯度具有不同含义,不能只比较百分比数字。

第三,检测结果是否有据可查。 产品规格书应明确质量要求,COA 应提供相应批次的检测结果。具体检测项目应根据原料特点及客户要求确定。

六、B2B 采购芹菜素与柚皮素时应注意什么?

采购前,首先要明确需要的是哪一种化合物,以及它将以何种形式进入产品开发。

如果目标是芹菜素,应区分游离芹菜素、芹菜素糖苷和含有芹菜素相关成分的植物提取物。

如果目标是柚皮素,则应特别注意与柚皮苷及其他柑橘黄酮的区别。

随后,需要确定产品的含量规格、检测方法、包装要求和批次文件。正式询价时,建议向供应商索取以下资料:

  • 产品规格书(Specification);

  • 批次分析证书(COA);

  • 安全数据表(SDS);

  • 适用的检测方法或相关说明;

  • 原料来源及溯源信息;

  • 包装、储存条件和保质期信息。

对于不同供应商提供的产品,应先确认产品定义与检测依据是否一致,再比较含量、价格及其他采购条件。

常见问题(FAQ)

1. 芹菜素和柚皮素属于同一类化合物吗?

两者都属于广义的黄酮类天然产物,但细分类别不同。芹菜素属于黄酮类,柚皮素属于黄烷酮类。

2. 芹菜素和柚皮素的分子式是什么?

芹菜素的分子式为 C₁₅H₁₀O₅,柚皮素的分子式为 C₁₅H₁₂O₅。

3. 芹菜素有哪些植物来源?

欧芹、芹菜和洋甘菊是常见的代表性来源。具体植物材料中的含量与存在形式,需要通过分析确定。

4. 柚皮素主要来自柑橘类植物吗?

柑橘类植物是柚皮素相关研究的重要来源,包括葡萄柚和柚类等。但具体含量取决于植物种属、组织及加工过程。

5. 柚皮素和柚皮苷有什么区别?

柚皮素是游离苷元,柚皮苷则是相关糖苷。两者结构不同,采购时需要明确目标成分。

6. 洋甘菊提取物可以代替芹菜素粉末吗?

不能直接等同。洋甘菊提取物包含多种植物成分,芹菜素粉末则以特定化合物为目标。是否适用,应依据产品规格和配方要求判断。

7. 柑橘生物类黄酮提取物等于柚皮素粉末吗?

不等于。柑橘生物类黄酮提取物可能含有多种黄酮,其柚皮素含量需要通过具体产品资料和检测结果确认。

8. 如何判断芹菜素或柚皮素的纯度?

应结合产品规格、适当的色谱分析方法和标准品对照等信息。对于复杂植物提取物,还需要考虑其他成分对分析结果的影响。

9. 同一种植物来源的提取物,质量规格会相同吗?

不一定。植物品种、使用部位、加工工艺和质量标准均可能影响最终产品的组成与指标。

10. 采购时需要哪些质量文件?

通常应核对产品规格书和批次 COA,并根据用途审查 SDS、原料来源、分析方法及其他适用文件。

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结语

芹菜素与柚皮素的主要区别在于中央杂环结构:前者具有 C2=C3 双键,属于黄酮类;后者的 C2 与 C3 之间为单键,属于黄烷酮类。两者在植物中的分布也有所不同,芹菜素常见于欧芹、芹菜和洋甘菊等植物,柚皮素则与柑橘类植物关系密切。

对于天然活性成分原料采购,植物来源只是判断产品的起点。游离苷元与糖苷的区别、提取物的成分组成,以及单体粉末的纯度和检测依据,才是确定原料是否符合具体需求的重要信息。